Los orígenes del Puente de la Cañada Real, también conocido como el Puente Viejo se remontan a la fundación de la villa, aunque su aspecto actual sea más moderno por las diferentes reconstrucciones y arreglos que ha sufrido a lo largo de los siglos XVI, XVII y XVIII. Su construcción se atribuye a Juan de Herrera y a Juan Bautista de Toledo.
La documentación nos informa que existió un puente de madera de 1545 a 1576, siendo esta última fecha cuando definitivamente se levantó el de piedra. Sin embargo, con anterioridad al actual, existió otro creado con los materiales propios de la sierra (granito), que fue destruido, según la historia, por un diluvio.
La importancia de este puente radica en que fue paso obligado de la Cañada Real Segoviana, que era utilizada por la Mesta para desplazar el ganado por España, lo que constituía una importante fuente de ingresos para la villa, que cobraba un impuesto –el Pontazgo- por el paso de mercancías y de ganado.
Puente de La Cañada Real Segoviana a su paso por Manzanares El Real
El puente que vemos en la actualidad está hecho de mampostería y formado por un solo arco de medio punto, cuyos laterales se asientan en la roca de las orillas, lo que le convierte en un monumento de gran valor arquitectónico y sobre todo paisajístico.

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