Les origines du Puente de la Cañada Real, également connu sous le nom de Vieux Pont, remontent à la fondation de la ville, bien que son aspect actuel soit plus moderne en raison des différentes reconstructions et arrangements qu'il a subis tout au long des 16e, 17e et XVIII. Sa construction est attribuée à Juan de Herrera et Juan Bautista de Toledo.
La documentation nous informe qu'il y avait un pont en bois de 1545 à 1576, ce dernier étant lorsque celui en pierre a été définitivement érigé. Cependant, avant l'actuelle, il y en avait une autre créée avec les matériaux de la sierra (granit), qui a été détruite, selon l'histoire, par une inondation.
L'importance de ce pont réside dans le fait qu'il s'agissait d'un passage obligatoire de la Cañada Real Segoviana, qui était utilisée par la Mesta pour déplacer le bétail en Espagne, qui était une source importante de revenus pour la ville, qui facturait une taxe - le Pontazgo- par le passage des marchandises et du bétail.
Pont de La Cañada Real Segoviana en passant par Manzanares El Real
Le pont que nous voyons aujourd'hui est en maçonnerie et se compose d'un seul arc en plein cintre, dont les côtés sont basés sur le rocher sur les rives, ce qui en fait un monument d'une grande valeur architecturale et, surtout, paysagère.

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