La mayor parte de 1985 lo dedicaron a proyectos solistas, alternándolos con ocasionales grabaciones para un nuevo material. La ausencia de Mick Jagger, que promocionaba su álbum solista She's The Boss, obligó a Richards a grabar con el resto del grupo e incorporar la voz de Jagger después. Su pelea llegó al ojo público cuando el 13 de julio Jagger hizo un número solista en el Live Aid mientras que Keith Richards y Ron Wood respaldaron a Bob Dylan en la parte final del concierto. El 12 de diciembre de 1985 el co-fundador, teclista, road manager y amigo de muchos años Ian Stewart muere súbitamente a los 47 años de edad de un ataque al corazón cuando acudía a una cita en la West London Clinic. De acuerdo con Richards, la muerte de Stewart dejaba a la banda sin una «fuerza moderadora» que podría ayudarlos durante su época de conflictos con Jagger.

En 1986 son galardonados, junto al guitarrista español Andrés Segovia y el clarinetista de jazz Benny Goodman, por la Academia Nacional de Artes y Ciencias Discográficas de los Estados Unidos con un premio Grammy por los logros de toda su carrera, esto que coincidió con la salida de «Harlem Shuffle», original del dúo R&B Bob & Earl, como primer sencillo de Dirty Work, editado el 24 de marzo. El álbum fue producto en su mayoría del trabajo en solitario de Richards y Wood y contó con la colaboración de Tom Waits, Jimmy Page, Patti Scialfa, y Bobby Womack. El productor Steve Lillywhite le dio al disco un carácter agresivo y metálico, con destaque de la batería, lo que no agradó a los críticos y le generó reseñas negativas. Jon Pareles de la Rolling Stone comentó: «Es sólido, nada espectacular. Cada lado se siente incompleto, suena como si se hubiera grabado apresuradamente». En septiembre de 1987 Jagger lanzó su segundo trabajo como solista titulado Primitive Cool, mientras Richards le siguió en octubre de 1988 con Talk is Cheap, con más favor de la crítica. Para finales de 1988, los dos compositores aclararon sus diferencias y decidieron reunirse en la isla de Barbados para ver si realizaban otro material discográfico, según el guitarrista le dijo a su mujer: «Vuelvo en 48 horas o en quince días. Me voy a dar cuenta enseguida si esto va a funcionar o si nos vamos a pelear como perros y gatos».

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